>>150
Application.EnableEvents = False
で、eventを止める
そうしないと
>セル挿入→再計算→Worksheet_Calculate→ifがtrue→セル挿入→再計算→Worksheet_Calculate→ifが(略
が起こる

Private Sub Worksheet_Calculate()
Application.EnableEvents = False
If Worksheets("sheet1").Cells(3, 20) > 4000 Then
Worksheets("sheet1").Range("V4:AP4").Insert
endif
Application.EnableEvents = True
End Sub