画像アップロードする時に、1つのフォルダにアップロードするのではなく、
/年/月/ファイル名

とわける方法があります。（WordPressとか）

しかしこの場合、ファイルを編集（入れ替える）時に以下の処理が必要になります。

1：編集するファイルの登録日を取得
2：1のフォルダ内にファイルが存在するか確認
3：存在していたら削除する
4：更新日のフォルダを作成
5：4のフォルダにファイルをアップロード

この処理を行うと「登録日のフォルダにファイルがひとつも存在しない」
と言った可能性があり、空フォルダになります。

空のままにしたくない場合は
｛他にファイルが存在しない場合はフォルダごと削除｝
と言った処理も必要になります。

ファイルをDBで管理している場合は、何度もクエリーを投げる必要があり、
無駄が多い気がするのですが、いかがでしょうか？