>全く同じパッケージに、同じクラス名がある
パッケージはフォルダ、クラスはファイル名に相当するから、
同一フォルダ内に、同一のファイル名は、絶対に存在できない

>コンソールでjavaを実行するのではなくTomcatがjavaを実行する場合、
>どのディレクトリからjavaを実行しているのでしょうか？
pwd のような、Linux コマンドを実行すれば、カレントディレクトリを表示するはず。
それか、そういう環境変数を探す

これら以外の質問は、実際に起こった場合の、エラーメッセージで検索して