ダサさでは無く直感的なわかりやすさを重視すべき
それに今回はどちらにせよ動画の話みたいにはできないだろ
動画の件とは逆にどこでもDnDできちゃ不味いという話なんだから
どちらにせよポップアップにDnDできる領域を作らないといけない
まさか文字の隙間でDnDしたいわけではないのだろう？

テキストの部分触ってもDnDできなくて、その周りの空白部分でDnDできるとか分かりにくいし
それなら空白の代わりにDnD可能そうなバーを付けたほうが明らかに良いだろう？
まあ別にそのバーをデザイン上の問題でどうしても透明にしようが何れにせよ
テキストとは別にDnD可能領域をつけることでできるよ