すみません
今までES5.1を使って来て、これから扱い易いと言われる
TypeScriptを学習しようと思うのですが
逆にTypeScriptの方がJavaScriptより
難易度高いと言う事はありませんでしょうか。

型は値に付く物で変数はそれへの参照、
prototypeはファンクションへの参照格納用プロパティ
Objectは可塑性のある便利な何かという感覚が身についています。