一般論だけど俺だったらファイルごとのループ内でtryブロック書くかな。
その方がエラーが起きた時の後始末(例えばエラーが起きたファイルのリストを表示するとか)がやりやすいし、
finallyの中にさらにtryを書くとコードの見通しが悪いから。
まあ要件次第ではある。