Windowsでは、irb, pry のようなREPL は、日本語でバグるから、ダメ！

漏れはWindowsで、ユーザー環境変数、RUBYOPT に、--encoding=UTF-8 を設定しているから、
irb, pry のような、CP932 でやり取りする、REPL は使えない。
Windows とのやり取りを、UTF-8だけに限定しているから、CP932 では動かない

VSCode で作って、PowerShell から実行する
「ruby オプション script.rb 引数」の形

それをダブルクリックで起動したいのなら、
script.bat, script.vbs ファイルに、起動部分だけを書く

.rb の拡張子を、ダブルクリックに紐づけると、不注意で起動されてしまうので危険！