OSではすでに対応済されてるとみなして問題ない
そんなイイワケ通じない
オレは許さない

オペレーターに特定の時刻になったらタイムゾーン(とりあえずサハリン時間設定でいい)を手動で替えさせるか
自動化できるなら(というよりできないワケがない)時刻トリガーで切り替えればいい
※ windowsならSetTimeZoneInformation()で呼ぶだけ 超簡単

それで期待通りの動作にならないなら作りに問題がある

https://i.imgur.com/9nQk6gU.png
Windows Vista 日本時間
Linux(slackware) on VMware 日本時間
https://i.imgur.com/K3bqjmX.png
Windows Vista 日本時間
Linux(slackware) on VMware 日本時間(サマータイム)
https://i.imgur.com/xRYeiSM.png
Windows Vista 日本時間(サマータイム)
Linux(slackware) on VMware 日本時間
https://i.imgur.com/0QxIC1n.png
Windows Vista 日本時間(サマータイム)
Linux(slackware) on VMware 日本時間(サマータイム)