>>898
ルートのアイテムの直下ならClickか何かで親のShowDropDown()を呼べば一応実現できるっぽい。
入れ子になってる場合は、

....

ToolStripMenuItem1.Click += (sender, e) =>
{
　　RecursiveShowDropDown(((ToolStripMenuItem)sender));
};

....

void RecursiveShowDropDown(ToolStripMenuItem item)
{
　　if (item == null) return;
　　var parent = item.OwnerItem as ToolStripMenuItem;
　　RecursiveShowDropDown(parent);
　　parent?.ShowDropDown();
}

たぶんこれでいける。
でもエンターキーでクリックした場合の操作性に問題が残るけど