>>884
解決しました、ありがとうございます。
stdin,stdour,stderrすべてをパイプで繋いでおく必要があるという結果でした。

pyinstallerで-F(onefile)のオプション付けなければ動作していた為に原因の理解に苦しみましたが、
標準入出力がおかしいから失敗する(というかそもそも実行されない)という事っぽいです。
動くように変更したもの
https://ideone.com/ARUMCf
※stdinのパイプ追加と該当箇所のコンソール非表示フラグ追加
 どうでもいい箇所ですが、cp932を打ち間違いしてたのを修正