個人で小さいシステム作ってるだけだから業務で大規模なのをつくる会社がどうしてるのかわからんけど
開発環境が将来的に変わること想定してつくってないの？

市販のアプリなんかだと一部のdllだけめちゃ古いのをそのまま使い続けてたりするよ。
機能を細かくライブラリ化すればそれが動く限りそのプロジェクトの開発環境上げる必要ないし
テスト工数も減るでしょ。

開発環境変えて問題出ちゃうような体制だとしても
それならそれでインストーラとかの開発環境一式きちんと保存してるはずで
古いのがダウンロードできないってのと
開発環境変えるとテストに数億かかるとかまったく関係ないよね。