致命的になるかもしれないのが

・エラーの処理（データやら503やら）をせずに正常終了、誰も気づかず1ヶ月
・トップダウンでSAPで再構築が決まったとき
・10年後ぐらいにWindows10のサポートが終了したとき
・来年のライセンスを発行してくれる会社がなくなったとき

あくまでも最悪を想定すればの場合なのでだいたい杞憂