●Regular Expressionの使用環境
実際に使う環境は不明ですが、まずはサクラエディタで試そうと思います。

●検索か置換か？
検索。マッチ部分を抽出できる必要はなく、含むかだけわかれば良いです。

●説明
文章(サクラは複数行NGとのことなので、今は1行)の中に「市」という文字が入っているかを判定したいです。
しかし、「横浜市」のような地名が入っているかを判定したいので、「巨大都市」「姉妹都市」のような特定のワードは排除したいです。
>>103の前後が逆のパターンになると思うのですが、単純に「^(?!.*(?!(?!巨大都|姉妹都)市)).*」とすると何もマッチしなくなってしまいます。
(そもそも「^(?!.*(?!ット(?!ボール))).*」の時点で「バスケット」にマッチしません)

●対象データ・希望する結果
ここは巨大都市だ
(マッチなし)
ここは横浜市だ
　　　　　^
ここは巨大都市の横浜市だ
　　　　　　　　　　^