\d\d?:\d\d\n\K((.(?!^\d\d?:\d\d))+\n)+
マッチに時間の直前の空行まで含めるのか？含まないのか？
テキスト終端(例だとテキスト1\n 456.png\n)の改行文字を含めるのか？含まないのか？
マッチがどこまでなのか曖昧
2段階になるけど一旦時刻をテキスト中に現れない文字に置換すれば簡単に出来る
^\d\d?:\d\d → ★
[^★]+
時刻の直前の空行を含まないのなら
\n\d\d?:\d\d → ★
テキスト終端の改行を(ry
\n\n\d\d?:\d\d → ★