ちなみに念のためこんなのもやってみたが

//button1をクリックした後button2を連打せよ
private void button1_Click(object sender, EventArgs e)
{
  Thread.Sleep(5000);
}

private void button2_Click(object sender, EventArgs e)
{
  MessageBox.Show("Button Clicked !");
}

Win32に詳しくないので理由を与えることが出来ないけど、
この場合もメッセージボックスは1度しか表示されない