msys2 無しのWindows 10, Ruby 2.5 で、
WEBrick::HTTPServlet::CGIHandler は使えない!

ERROR CGIHandler:
C:/Ruby25-x64/lib/ruby/site_ruby/2.5.0/ruby_installer/runtime/msys2_installation.rb:63:in `iterate_msys_paths':
undefined method `split' for nil:NilClass (NoMethodError)

エラーログに、enable_dll_search_paths とあるから、dll でも使うのかな?