msys2 を入れずに、Ruby を使っているから、
コンパイルできないし、Windows 10 のネイティブDLL を使えない

Ruby 2.5 で、SQLite も使えなくなったw

WEBrick は、Rubyで実装されているから、msys2 無しでも動くと思ったけど、
WEBrick::HTTPServlet::CGIHandler で、ネイティブDLLを使っているのだろう

rubyist magazine を冒頭から読み始めたが、読み応えある！