>>453
最初はローカルだけで完結するCLIツールがおすすめ
ファイル名検索、文字列検索、ファイル名の一括置換、文字列の一括置換、ログファイルの集計のようなもの
findやgrepの再発明だけど文字列操作、コレクション操作、ファイルI/O、オプションパース、エラーハンドリング、プログラムの構造化方法みたいな基本的なことが身につく
アルゴリズムのオーダーも考えながら作ると尚良い

次にWebアクセスを伴うCLIツール
AJAXが使われてないサイトの簡単なスクレイピングがおすすめ
HTTP、ロギング、非同期処理、変化する外部リソースを扱う場合の考慮点などがわかるようになる

お問い合わせフォーム自体はRuby使わなくても実現できるけど
POSTされたデータをRubyで処理したりフォーム自体をRubyから返すようなサイトを作るのは
HTML/CSS以外にHTTPとWeb framework(SinatraかRails)を学ぶ必要があるので
他言語を習得してるのでないなら上の2つくらいは問題なくできる程度にRubyに習熟してからのほうが効率がいいよ