Windows で、Ruby を使うのは、CP932 で苦しむ。
ちょっとした処理でも、外部・CP932 → Ruby内部・UTF-8 → 外部・CP932

クリップボード内の複数行文字列の、各行の先頭・末尾から、
連続する空白類を除去して、クリップボードに入れる

str = `powershell Get-Clipboard`
str.encode! Encoding::UTF_8, Encoding::CP932 # UTF_8 へ変換

ary = str.each_line.map( &:strip ) # 連続する空白類を除去する

IO.popen( 'clip', 'w:cp932' ) do | clip | # CP932 へ戻す
clip.print( ary.join "\n" )
end