漏れは、WSL, Ubuntu 18.04 を使っているけど、
Ruby Installer のMSYS 2 かい？

日本語入力が難しい

ファイルか、端末の文字コードの設定だろう。
BOM 無しUTF-8(UTF-8N)

ユーザー環境変数に、RUBYOPT を作って、--encoding=UTF-8 を設定するとか。
ただし、irb が、コマンドプロンプトでは使えなくなるので、
PowerShell しか使えなくなる

VSCode の拡張機能、Code Runner で、
選択したコード片、またはファイル全体を実行できる

これで、irbは使わなくてもよいけど、デバッグで、pry が使えなくなるかも。
pry は、irbを使っているのかも？