人工知能学会の資料に書かれている内容について教えてください。

不動産情報ポータルサイトSUUMOでのデータ活用(※PDFです)
https://jsai.ixsq.nii.ac.jp/ej/?action=repository_action_common_download&;item_id=8811&item_no=1&attribute_id=22&file_no=1

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「間取りなど、カテゴリー変数を取り入れる場合、類似度を直接に算出できないため、ログから同時検索される確率を類似度として用いている」

↑上記資料には、このように書かれています。

この「カテゴリー変数は、類似度を算出できない」のは、なぜでしょうか？
順序が無いカテゴリー変数は、隣り合った数値であっても近さを表現できないから、という意味でしょうか？

また「ログから同時検索される確率を類似度として用いる」というのは、具体的にどのような処理が想定されますでしょうか？
(経験不足のためイメージできないもので。。。。)
以上、もしわかる方がお見えでしたらご教授いただければ幸いです。