自作のWindowsアプリに「起動時パスワード」を付けたいと思っています。
初期値はオフで、そのときはパスワードを求めないままにしたいです。

この機能を付けるとすると、
設定のオンオフ状態やパスワードの文字列は、
どこにどのように持たせるべきでしょうか。

他の設定と同じようにiniファイルやレジストリなどに入れると、
たとえ暗号化したとしても、その項目自体を消してしまえば、
設定が初期値に戻ってパスワードを求めないようになってしまいます。