>>534
__le__, __ge__, __ne__がそれぞれ1, -1, 0と比較してるのって間違ってない？
使われなくて影響ないのかもだけど

functoolsのcmp_to_keyを使えば
sorted(paths, key=cmp_to_key(win_cmp))で済むよ

同じAPI使ってるのにソート結果が違うのは
os_sortedのバグだと思うのでissueあげとくといいかも