任意のフォルダ下のファイル名を取得して自分で並べ替えて挿入すればいいじゃん。
自分だったらWindowsのファイルの並び順の仕様を調べてPython側で同じように並べ替える。
それがめんどくさければsubprocessでDIRの結果を取ってくる。
「間に入るように」の部分は仕様が不明確だから答えようがない。
もし仕事なら_001とかつければいいと思ってるなら危険。
挿入されるファイルの規則に沿ったファイルがあらかじめ存在した場合にどうすればいいのかとか元のファイル名がパス260文字のギリギリまであったらどうするかとかまで詰めないと。