Windowsでパスのセパレータが混在する原因を調べていたら、tkinterが原因だった
filedialogとTkinterDnD2で発生するようだ

こんな感じで対応してみた
files = filedialog.askopenfilenames(filetypes=fTyp, initialdir = iDir)
files = [str(pathlib.Path(p)) for p in files]

なにかまずい点や、もっとスマートな書き方ありますか？