プリプロセッサですか... というわけで import を悪用してみた。
return とか飛び出すみたいのは... 例外でもいいですか?
以下インデントがどうなるかわからない(全角を使ってみた)。
元のコードより複雑になっているというのは気のせい。

var.py:
----------------------
a = -10;
----------------------

check.py:
----------------------
import var

if var.a > 0:
  raise Exception('check')
-----------------------

main.py:
-----------------------
import var
import check

def foo():
  try:
    # 処理1... の後 var.a に値をセット
    reload(check)
    # 処理2... の後 var.a に値をセット
    reload(check)
  except Exception as e:
    return "end"
  return "ok"

ret = foo()
print("ret = " + ret)
-----------------------