Ruby のglob では、** で、フォルダ以下を再帰的に処理する

# 絶対パスのディレクトリ名の後ろに、* を付けること！
# . で始まる、隠し directory, file を除く

glob_pattern = "C:/Users/Owner/Documents/test/**/*"

puts Dir.glob( glob_pattern )
.select { |full_path| File.file?( full_path ) } # ファイルのみ
.max_by { |full_path| File.mtime( full_path ) } # 更新時刻が最も最近のファイルパス