>>303
dynはErrorに限らず自由に元へ戻せるよ
例えばstd::io::Errorを含むdyn Errorが返ってきた時

if let Some(io_err) = dyn_err.downcast_ref::<io::Error>() {
　match io_err.kind() {
　　io::ErrorKind::NotFound => {

このように細かいエラーハンドリングが可能

>>304
順序が逆だよ
まずは標準ライブラリ内で上記のようにdyn Errorを使ったり
あるいはdynを使わずにimpl From<MyError> for io::ErrorでMyErrorのEnumに格納する「?」時の自動変換を書いたり
それぞれ簡単で単純なパターンなのだから標準ライブラリで基礎を身に着けた上で自作や外部のライブラリを選ぶのがお勧め