えーと私の理解の範囲ですけど，それらは確かに *GPL（を採用した著作権者）の要求する契約* です．
よくある議論が「ダイナミックリンクだったらいいの？」「パイプを通じて会話させれば別ソフトだろ」
「GPL-ed な "Y" はパッケージには含まないで，各個人にダウソしてもらおう」
... ですが，それらは判断規準にならないはずです．
飽くまでも，目的/意図レベルの話．（"Y" のソースコードが使われたら明らかですが．）
"Y" の利用がおまけ程度なら伝播しないはず．

ちなみに，GPLの次の改定ではwebアプリも視野に入れるそうです．
GPL-ed なwebアプリサーバ "Y" のクライアント "X" にGPLが伝播するように．
そうしないと，これからの流行の中で骨抜きにされますからね．

Windowsがどうなのかは知りません．（てか聞いたことないです．）
上記はあくまでもGPLの契約内容ですから．

またLinux kernelは「環境」なので "X" が依存するしないの議論からは外れるそうです．
それとglibcはLGPLなのでLinux上のソフトウェア全てにGPLが伝播することはありません．
（ご存知でしょうが，話の一貫性のために．）

ただ，日本の著作権法に照らすとGPLは機能しない，無効だ，という講演もあったそうですね．