>>44
どうも有り難うございます。師匠と呼ばせて下さい。

CentOSなのですけれど、2)はFreeBSDだと可能なのでしょうか？
Linuxだと、2のやり方が分からなかったのですが。

PoundのMLを読んでいたら、stunnel使えば出来るって一言書かれていただけでした。
ということで、仕方なくstunnelを試してみました。

IISサーバにstunnelも入れてしまいましたが、上手く動きました。
経由アプリがさらに増えて、ちょっと性能的に気になりますが、
とりあえずこれでしのぐことにします。
どうも有り難うございました。