tmux 内で個々のセッション「毎」にカーソルの形状を変えるって無理ですかね。
つーか端末多重化の原理上不可能ですかね。
例えば bash の vi-mode でモードによってカーソルの形状を変えるとします。
「挿入」の時は \033Ptmux;\033\033[ q\033\\ のような制御綴りを，
「操作」の時は \033Ptmux;\033\033[ q\033\\ のような制御綴りを送るのですが，
他のセッションで起動している Vim/Emacs などにもカーソルの形状が引き継がれてしまうので嫌です。
また Vim でもモードによってカーソルの形状を変えると，他のセッションで起動している bash のカーソルがその形状になってしまいます。

tmux 2.5
Debian GNU/Linux 9