ふと気づいたのですが、M-x describe-variable image-file-name-regexpsをすると
定義ファイルがimage-file.el(のdefcustom)ではなくhowm-vars.elになりますね
説明はimage-file.elのものが表示されますけど

(howm-dont-warn-free-variable image-file-name-regexps)
のせいかなと思うのですがコンパイル時の警告よりも定義の場所が狂う方が影響が大きい気がします
emacs25.1.50.1の自前ビルドで2016/01/01版のhowmのみ確認しています
howm系はinit.elの最後の方でrequire後設定しています

先にimage-fileをloadしてもだめでdefvarしてると変わるのでdefvarとdefcustomの違いなのかな