# wget http://pkg.freebsd.org/freebsd:11:x86:64/latest/All/wget-1.19.5_1.txz
# pkg install ./wget-1.19.5_1.txz
# pkg version
wget-1.19.5_1 =
で最新になりました・・・でも pkg version で "<" になっているパッケージが他にも有ります。

インデックス （http://pkg.freebsd.org/freebsd:11:x86:64/latest/packagesite.txz ？） を見ると
"tiff":{"origin":"graphics/tiff","version":"4.0.10"}

pkg version した結果は tiff-4.0.9_1 <
pkg upgrade しても Your packages are up to date.
pkg upgrade tiff しても Your packages are up to date.

確認すべき箇所等あったら教えてください。