ソースからコンパイルした vim だと再現しないっぽいですね。
もしかしたら brew 経由の vim 固有の現象かもです。

トライしたコンパイル手順:
> cd /tmp
> git clone git@github.com:vim/vim.git
> cd vim
> make
> ./src/vim

ちなみに vim をデバッグする時に使えるログ出力関数ってあるのかな？

こんな感じの。。。
> #include "logging"
> void foo() { log->debug("xxx"); }

※問題は解決したので名前を外しました