ご質問の内容は、ＲＰＧやアクションゲームで、キャラクター用のクラスと、道具類（アイテム）のクラスを用意し、
Drop（何を持っているか、例えば敵なら倒すと落とすアイテム）、pick（プレイヤーや仲間キャラがそれを拾う）などの処理（属性）をどうすべきか？というものとして回答します。

アイテムの属性（武器なのか回復系の消耗アイテムなのかなど）は仰る通りアイテムクラスで定義し、
敵が何を持っているか（何を落とすか）などはキャラクターのクラスで定義するのが一般的と思います。
例えば自動的に使う処理を入れるなら(Useでしょうか？）それはキャラクタークラスのUse属性で定義し、
投げる能力があるなら(Throwクラスでしょうか？）キャラクターのthrow属性に定義すれば、作る側としても判り易いです。