先生！
職場の女性が好きで飲みに誘いたいのですが、断られるのが恐ろしくて声をかけることができません。
今日こそは飲みに誘おうと決心しながら土壇場で踏み切れずに膠着状態が続いています。

第442連隊戦闘団の「Go for broke!」のモットーのように当たって砕けろ！で突撃すべきでしょうか？
それともキスカ島撤退作戦のように好機を待つべきでしょうか？

軍事的に考えて、こういう恐怖感を克服するために出来ることはないでしょうか？

また同様に軍事的に行動できなくて失敗した事例や、行動して成功した事例などをご存知でしたらご教示いただければありがたいです。