おはようございます。色々と吹っ切れたので今日から本気出す。
ライターさん募集は歓迎です。CiRさんにお任せして宜しいでしょうか…？

シナリオは「可愛い感じ」を指標とするなら、根幹はあまり極端でない話が一番無難だと思います。
仮に「主人公」と「仕立て屋」の二人がいたとして、コンテストに出ようと服飾を依頼した主人公だが、仕立て屋は作るはずの素材が届かなくて困っている。それらを集めてくると服が作ってもらえるけれど、行く先々でどたばた、みたいな。
それなら「服の素材を求めて」って明確な目的が出来ますし、ライバルキャラを出すなら「素材の取り合い」とか構図は浮かびます。
素材以外にもオプションアイテムとして、例えば「ネコ耳」が貰える「猫のキャラ」がいるマス、みたいな、プロットというか案自体をパッと見でわかるようなものにすると馴染みやすいかなと思います。
場合によっては>>95を参考に「突然告白される」みたいな事で、ゲーム本編には関係のないシナリオマスもいいですし、当然、何マス戻る的な「すごろくゲーム」としてのマスも盛り込んでいけば、ライターさんが複数になっても形にしやすいかと。
他にも、一件無意味に「この先は森になっているから用は無い」って意味深なマスを用意しておいて、特定のアイテムを持っていたら「これをやるよ」とか言い出すお婆さんとか、実装出来るとゲーム性もあって楽しいかな、などと考えてみました。

そしてエンディングは集めた服でコーディネートしたコンテストの結果次第。ここまでを纏めるとこれがやりやすい気がするんですが、いかがでしょうかとか。。
それだと「主人公」はあくまで一人、ということになりますが。