質問が多いな

Linuxベースの方はセキュリティ的にwindowsサーバベースと比べるとリスクは低く、起動しっぱなしで動作が重くなってとかでの再起動もほとんど必要ない
windowsサーバベースは当然他windows機との連携ができるので活用するなら管理が楽になる場合もある。当然windowsだから定期的な更新は必須
アンチウィルスは当然必須なのだが、アクセス速度が激遅になるんでぶっちゃけ切ってる方が快適とかいう残念仕様
ネットワーク介したPCクライアント側のアンチウィルスでチェックした方が断然早い

まあ、ActiveDirectoryとかリモートデスクトップ使ったり多人数で使うために色々構築するならwindowsサーバ機、そういうの必要ないなら安価なlinux機って感じでいいんじゃね、とは思う

サポート切れても使えるがリスクが上がるので外部ネットワークとつながってるならお勧めできない

やったことないから断言できないが、ハードの要件満たしているならアップグレードは出来るはず
windowsサーバベースはぶっちゃけ中身は普通のPCっつーかwindowsサーバーだからモニター端子があるモデルなら普通につながるしUSBマウスもキーボードも認識して
PC的に使うこともできる・・・らしい