414は単純に、「別のコントロール」側のItemsSourceになってるコレクションに
Addしてやればいいだけだと思う…
単純過ぎるので質問の意味取り違えてるかも知れないけど

416についてはケースバイケース
どうするのが、開発や保守しやすいか。それ次第でしょう