元の >> 485 のコードは型の属(type families)と等式制約が絡んだものです。
hoo :: ( 型制約 ) => 頭部
型制約中に現れるチルダは等式制約と呼ばれていて、これは type families が導入されたときに追加された文法らしい(>> 493)。
ざっくり言うと、Hoo b ~ HooBar は「型の関数 Hoo に型 b を適用したものが型 HooBar と等しくなる、という制約」を頭部に課します。
詳しくは http://www.kotha.net/ghcguide_ja/7.6.2/equality-constraints.html

俺がコンパイラに期待したのは、 f :: (Hoo b ~ HooBar) => b の型シグニチャによって、b ~ Bar を類推することだったんですけど、どうもそれがうまく行っていない。
結局、帰結処理で type family や等式制約がどのように処理されるのかの資料は見つからなかったのですが、失敗する理由はわかりました。
この記事に答えがありました。 https://qiita.com/lotz/items/6c038698c8f04f57113a
type instance Hoo Bar = HooBar だけでは、それ以外のインスタンス、例えば Hoo () などが HooBar とおなじになる可能性を排せないので、b を一意に決定することができないらしいんです。
型関数が単射であることをコンパイラに伝えれば解決です。言語拡張TypeFamilyDependencies　を加え、
- type family Hoo b :: *
+ type family Hoo b = r | r -> b
と書き換えると、>> 485 のプログラムはコンパイルを通ります。