まずこの本で、オブジェクト指向を学ぶ。
スッキリわかる Java入門 第2版、2014
スッキリわかる Java入門 実践編 第2版、2014
スッキリわかる サーブレット&JSP入門、2014

実践Javaコーディング作法 プロが知るべき、
112の規約と21の心得、森崎雅稔(まさとし)、2014

Java 最強リファレンス、田中裕一、2014

EFFECTIVE JAVA 第2版、2014

Spring Framework 4 プログラミング入門、掌田津耶乃、2014
Spring Boot プログラミング入門、掌田津耶乃、2016

これらはプログラミングの本だから、これらを読んでも設計はできない。
システムの設計は、SE の仕事

図書館の貸し出しシステムとか、中古車販売システムとか、
情報処理資格上級のデータベーススペシャリストの、過去問題集に一杯載ってる。
上級SE とか、部課長クラスの資格

実際の仕事では、プログラミングよりも、設計とフレームワーク、
サーバーの環境構築・運用が重要で、10年以上掛かる