<local:DecimalBox Value="{Binding Price}"/>においてデータコンテキストは
DecimalBoxのコンストラクタで設定されてるDecimalBox自身
DecimalBoxにPriceなんてプロパティは無いのでバインディングに失敗する

ユーザコントロール自身ではなく、その直下にGridとかのパネル置いてそれのDataContextに設定するようにする