（ほぼ）リアルタイムに状況見ながら各自が休みとか入れさせるのか、単に休みの希望だけオフラインで集めて、スケジュール担当者だけがシステム触るのかでも難易度が全然違う

今時やるなら前者で行ってもらいたいものだが、仕様考えながら完成まで一ヶ月でできるかも怪しい気がする