Python と Ruby どちらが好きか、という質問への答え
一番上の回答に完全同意

Quoraについての質問: RubyとPythonではどちらが好きですか?
https://jp.quora.com/Ruby-to-Python-deha-dochira-ga-suki-desu-ka

パイソンの方がルビーよりライブラリが充実しているが
それを除くと言語としてパイソンの方がうらやましいところはインデントだけ
(他の人が書いている型チェックは場合によりほしいというのは同意.
最近ルビーでもできるようになったようだが.)

まあしかしよく考えたら、インデント方式にするには行末にコロンなどつける必要があるかもしれず(あるいはないかもしれないが)、
行末のコロンはちょっと美しくない
(昔はdo end なんじゃこれと思ったものだが、完全にルビー脳になったなあ)

まつもとゆきひろさんが書いているように、
https://jp.quora.com/Ruby-ni-deki-te-Python-ni-deki-nai-koto-ha-nani-desu-ka?top_ans=142958781
ルビーでは(ほぼ?)すべてオブジェクトだし、式と文の区別もない
何でも繋げられる
その思想からすると区切る意味を持つコロンは、一貫性がなくなって美しくない
(ruby では } や end の後にも chain できる. :の後はできなくなりそう.)

コロンなしでエンドレスが導入できるなら興味はあるが.

好みの問題ということになるのだろうけど、
Rubyは本当に素晴らしい言語
この言語がなければ私は今ほど幸せではなかっただろう
そしてこの素晴らしい仕様の言語をよくここまで作ってこられたなと思う
携わってこられた方々に感謝. これからも使いやすい言語でありますように.