難しいRPAでそれだけできるならプログラムも簡単にできるよ
seleniumでブラウザ操作するスクリプトをちょろっと書くだけ
HTTPを知ってるならブラウザは使わずにHTTPを叩いてもいいよ

パスつけてメール送付なんて本来GUIは全く絡まない話だ
pdf操作ライブラリか圧縮ライブラリ探して暗号化
pdfに依存しない分パス付き圧縮のが簡単かな
暗号化したらメール送信ライブラリで送信もラクラクできる

画像解析は入力フォームを設けて使わせるほうが安くつくんじゃねえの