それはバグってより設計者の好みだろう
デフォを自分仕様にしたかったのだろうね
findstr "SPはOR検索 + 正規表現"

文字列リテラルで検索したい時は
findstr /L "SPはOR検索 + 文字列リテラル"
findstr /c:"SPリテラル + 文字列リテラル"

SPリテラルで正規表現
findstr /r /c:"SPリテラル + 正規表現"

まあ/r の有り無しで正規表現のスイッチに統一して
/Lや/Cを廃止にしてspによるor検索をスイッチにした方が分かりやすかったろう
というか findstr /c:"abc" /c:"xyz" と複数置けるから""だけのor検索無くても困らないんだが設計者には必要だったのだろうね
"|"が正規表現のORとして無いことも関係あるのかも知れない
/b "# : ; @" とか
/r /c:"^#" /c:"^:" /c:"^;" /c:"^@" と書くより楽だし