>>264
普通と称したのは、ダウンロードもサーブレットで /imgdownload?id=12345 といった感じで画像にアクセスするようにした場合を指していました
apache の静的ファイルとして扱ってる？のだと思いますが、残念ながら経験がありません
★サーブレットからダウンロードさせるなら、セキュリティ的に安心ですし、データベースに保存することも出来ます
静的ファイルのキャッシュとか諸々の要因があるので、apache のアクセスログを参照するくらいしか分かりません

想像
実行時にはキャッシュが更新されないため、アップロードしたファイルをapacheが知らないというストーリーはかなりありそう
何かキャッシュしない設定とかサーバー定義にあったら(あるのかな？)オフにして試したりするのはどうでしょう？