正規表現にはマルチラインモードとシングルラインモードがあり
モディファイアで切り替えられる
^$はシングルラインモードでは文頭文末になり
マルチラインモードでは行頭行末になる
VSCodeの通常の検索では当然マルチラインモードがデフォルト
>>246の設定ではモディファイアを g i にしていたのでシングルラインになってたというのが今回の顛末
マルチラインモードでも\A \Z \zで文頭文末が検索できるのでたまに便利