ん～contextMenuStripとかをいじって自作コントロールを作るという高いハードルを越えるより
通知領域アイコンをクリックした時に、メニューに似せたフォームが、ちょうどメニューが表示されるような位置に現れるようにしたほうがいいのかな・・・実現可能性は高そう

Mr.Clipboardの作者さんはどうやってこういうものを作ったんだろう