venvで細かく分けて保存
何かインストール難しそうなものがあったら
新たな環境作ってそこにpip install
それで壊れたらその環境捨てる

という訳で気付いたら環境が15個とか出来てる

anacondaでconda-forgeから取れるようにすると少し楽だが、いずれにしても管理の習慣が無い人ほどしくじり易い
「どうせ上手く行くから大丈夫じゃねーの？」と舐めプして
基本環境にpip失敗してpython丸ごと再インストールとなる

一般に「アップデートして最新にしましょう」というのがOSや市販アプリなら常識だが
pythonでは他ライブラリとの相性もあり、何でもかんでもupdateすると怖い
conda update condaはさすがにまあ安全だが